Synthétisation de l'acétate de linalyle dans le cadre expérimental de notre TPE


Nous avons choisi de synthétiser l’acétate de linalyle en fonction de la composition chimique de l’huile essentielle de lavande.

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Sur cet histogramme, nous voyons en effet que le composant odorant présent en plus grande quantité est l’acétate de linalyle. L’acétate de linalyle est un ester, obtenu à partir d’une réaction entre le linalol et l’anhydride acétique. Cette réaction est une estérification.


✿ Formule chimique de l'estérification

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Protocole de la synthétisation de l’acétate de linalyle

- Port de gants, blouse et lunettes obligatoire

- Dans un ballon de 100mL, nous avons introduit 5mL de linalol

- Sous la hotte, nous avons introduit 10mL d’anhydride acétique et ajouté 4 grains de pierre ponce

- Nous avons bouché, puis agité.

 Nous avons désormais notre solution, nous pouvons alors réaliser le montage à reflux en portant le mélange à ébullition douce.

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- Nous avons ajouté par petites quantités 25mL d’eau froide dans le ballon. Nous avons laissé refroidir quelques minutes : l’excès d’anhydride acétique est détruit par hydrolyse et devient de l’acide acétique.

 - Nous avons ensuite versé la solution dans une ampoule à décanter, puis dégazé régulièrement et laissé décanter.

 







 


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- Nous avons éliminé la phase aqueuse, puis ajouté 30mL de bicarbonate de sodium à 5%.

- Nous avons agité doucement en dégazant régulièrement, laissé décanter puis éliminé la phase aqueuse.

 











- Nous avons ajouté un peu de chlorure de calcium anhydre pour éliminer les dernières traces d’eau puis nous avons récupéré la phase supérieure organique (acétate de linalyle) dans un flacon.

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Notre phase organique (correspondant au liquide jaune) ayant une forte odeur de lavande, nous avons à priori bien synthétisé de l’acétate de linalyle. Nous le vérifierons en réalisant une chromatographie sur couche mince avec pour éluant du cyclohexane et pour révélateur des cristaux de diiode.


✿ Avancement de la réaction chimique

Nous savons que :

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Nous pouvons donc calculer les quantités de matière initiales du linalol et de l’anhydre acétique.

 - Linalol : ni (C10H18O) = m / M          Or, m = ρ x V

                   ni (C10H18O) = n1 = (ρ x V) / M

                                                  = (0,87 x 5) / 154,0

                                             n1 = 2,8 x 10-2  mol.

 

- Anhydride acétique : ni (C4H603) = n2 = (ρ x V) / M

                                                                     = (1,08 x 10) / 102,0

                                                                n2 = 1,06 x 10-1 mol.

 

Tableau d’avancement

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Si le linalol est limitant : 2,8 x 10-2 – xmax = 0    alors,   xmax = 2,8 x 10-2 mol.

Si l’anhydre acétique est limitant : 1,6 x 10-1 – xmax = 0    alors,   xmax = 1,6 x 10-1 mol.

Comme 1,6 x 10-1 mol  > 2,8 x 10-2 mol, le réactif limitant est le linalol et xmax = 2,8 x 10-2 mol.


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