La fabrication des molécules de synthèse

✿ Pour reproduire l’odeur d’une matière première naturelle, il faut tout d’abord l’analyser. Les recherches ont commencé vers 1830. Il s’agissait avant tout d’isoler dans les huiles essentielles végétales les substances odorantes les plus intéressantes, appelées isolats. C’est ainsi que le géraniol (C10H18O), à l’odeur de rose, fut tiré de l’essence de citronnelle.

Afin d’imiter l’odeur naturelle le plus fidèlement possible mais aussi de façon plus durable, les chimistes vont déterminer les principales molécules odoriférantes de la fragrance par différents procédés de séparation et d’identification.

 

- Le fractionnement est un procédé de séparation d’un mélange liquide en plusieurs fractions successives de propriétés différentes. En parfumerie, la distillation fractionnée est très utilisée. Cette technique permet de séparer les essences en isolant leurs corps chimiques. On dit que les essences sont ainsi « purifiées ».

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- La technique moderne du headspace :

En 1975, Roman Kaiser, un chimiste suisse, invente la technique du « headspace » (littéralement « espace de tête »). Il s’agit d’extraire in vivo (« au sein du vivant ») les odeurs.

Cette technique consiste à placer la fleur odoriférante dans un récipient de verre adapté à sa forme ; un micro capteur est placé à l'intérieur du récipient et absorbe l'air parfumé autour de celui-ci. L’opération de capture du parfum prend entre dix minutes et trois heures, selon la puissance de l’effluve. L'échantillon ainsi obtenu est analysé par chromatographie en phase gazeuse pour séparer les différentes molécules les unes des autres, ainsi que par spectrométrie de masse pour connaître la proportion de chacune dans l'échantillon total.


Une fleur émettant parfois jusqu'à 400 molécules olfactives différentes, il faut donc sélectionner et harmoniser celles qui vont reproduire le plus fidèlement le parfum recherché. Le headspace a pour avantage de ne pas détruire la plante lorsqu’on en extrait l’odeur.

Cette technique peut donc être utilisée pour des espèces rares ou difficiles à atteindre qui ne peuvent pas être exploitées à grande échelle selon les méthodes d’extraction traditionnelles. Par exemple, le myosotis des alpes, découvert et reproduit chimiquement par R. Kaiser, est la plante odorante poussant à la plus haute altitude en Europe.

Cette pratique permet aussi de capturer et recréer le parfum d’un espace plus immatériel comme la mer ou une forêt. Plus vrai que nature !

 


La synthétisation des molécules de synthèse


Une fois que les molécules ont été identifiées et isolées, les chimistes peuvent alors les reproduire en laboratoire. Deux possibilités de synthèse chimique s’offrent à eux :


- La synthèse totale : elle consiste à fabriquer totalement une nouvelle molécule à partir d’une ou plusieurs réactions chimiques. Le but recherché est d’obtenir un rendement le plus élevé possible. L’enjeu d’une synthèse totale est de partir de composés simples, faciles à se procurer et peu chers, dérivés de matières fossiles (pétrole, charbon…) ou d’origine synthétique.


- L'hémisynthèse : contrairement à la synthèse totale, la molécule de départ est issue directement d’espèces chimiques naturelles, appelées précurseurs, ayant une structure proche de celle que l’on souhaite produire. L’enjeu d’une hémisynthèse est une légère modification (ajout de groupements caractéristiques type groupement hydroxyle –OH) afin de faire acquérir à la molécule visée des propriétés odorantes qu’elle n’avait pas. L’intérêt de ce cas particulier de synthèse chimique est d’économiser des étapes dans la fabrication.

 


La réalisation de la synthèse


Une synthèse nécessite parfois toute une série de réactions chimiques : estérification, cyclisation, hydrogénation… Nous nous intéresserons plus particulièrement à l’estérification.


La réaction d’estérification est la réaction entre un acide carboxylique et un alcool donnant un ester et de l’eau. Cette réaction est lente, limitée (à cause de sa réaction inverse : l’hydrolyse) et quasiment athermique (elle ne dégage ni n'absorbe de chaleur).

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Quelques esters et leur odeur


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